Miley Stewart (Miley Cyrus) inizia ad avere problemi tra la sua vita normale e la sua vita da Hannah Montana. Dopo il ritardo per un concerto, e il ritardo per la registrazione del suo music video "Best of Both Worlds", Hannah ha un incontro col reporter del giornale BomChic, Oswald (Peter Gunn), che prima di essere cacciato riesce a nascondere una videocamera, ma scopre solo che la cantante nasconde un segreto, anche se è decisa a rivelarlo.Miley torna a scuola, ma deve abbandonare Lilly Truscott (Emily Osment) durante una partita di pallavolo, nonostante la promessa di aiutarla per il suo sedicesimo compleanno, perchè Vita (Vanessa Williams), la responsabile pubblica, la porta a fare shopping. Nel negozio Hannah litiga con Tyra Banks per un paio di scarpe, il regalo di compleanno per Lilly. Miley non fa in tempo nè a salutare Jackson (Jason Earles), il fratello che parte per il college del Tennessee, nè a cambiarsi perchè il reporter la insegue in auto, quindi arriva in ritardo alla festa dei 16 anni di Lilly ancora nei panni di Hannah Montana. Tutti la notano, togliendo l'attenzione dalla festeggiata, che offesa si allontana. Hannah è dunque costretta ad esibirsi con la canzone "Let's Get Crazy", accompagnata da Steve Rushton. Oliver Oken(Mitchel Musso) e Rico(Moises Arias) cercano di aiutarla, ma fanno esplodere una torta facendo un pandemonio.
Robby (Billy Ray Cyrus), il padre di Miley, è furioso a causa della pubblicazione di alcune foto della lite tra Hannah e Tyra. Miley non lo ascolta a causa dell'imminente viaggio a New York per gli World Music Awards. Ma Robby la inganna e l'aereo atterra in Tennessee, nel paese natale di Miley, Crowley Corners. Il padre spera rifletta sulle cose veramente importanti nella sua vita.Da qui ha inizio un' avventura che neanche Hannah Montana si sarebbe mai immaginata